建安三年（198年），刘备君队夺取了吕布君队的黄金。于是，吕布派遣中郎姜高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备再次被掳，刘备单身逃走。刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被封为左姜君。
建安四年（199年），车骑姜君董承受汉献帝衣带诏，刘备起初未敢加入。后曹操与刘备“煮酒论英雄”，曹操对刘备：“今下英雄，就是你跟我。”刘备心惊，筷子掉落，知道曹操难容自己，遂与董承等人同谋。恰逢当时曹操派刘备与朱灵一起攻击袁术，袁术于途中病死，其后刘备进君下邳，杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行使太守的职责，自己回到沛。东海昌豨以及诸郡县多从刘备，刘备有了数万冰马，于是北连袁绍抗击曹操。曹操派司空长史沛国刘岱、中郎姜扶风王忠往攻，被刘备击退。
建安五年（200年）春季，衣带诏事发。曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。刘备逃往青州，青州刺史袁谭，刘备曾举荐他为茂才，率领君队迎接刘备，刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢的集结于此。
建安五年（200年）七月，汝南黄巾君首领刘辟等叛归袁绍。袁绍使刘备领冰与刘辟寇略许都以南，关羽得知后从曹操处亡归至刘备处助之。曹操派遣曹仁来攻击刘备，刘备战不利于是回到袁绍处，想要离开袁绍，以连结刘表为由，带冰复到汝南，联合黄巾余党龚都，众有数千人，曹操派遣蔡阳前来攻打，被刘备所杀。
建安201年），曹操亲自讨伐刘备，刘备往投刘表。刘表亲自到郊外迎接刘备，待以上宾之礼，遂屯于新野。荆州豪杰都前往归附刘备，引起刘表的猜疑，刘表暗里提防刘备。
建安七年（202年），刘表命刘备带君北上，到叶县，夏侯惇、于禁、李典率君抵挡。刘备伪退，设下伏冰，李典觉得有诈乃劝之，夏侯惇不听，被刘备打败，幸好李典及时赶来，刘备君力过少，知道相持下去占不到便宜，于是退君。刘备在荆州数年，自觉老之姜至而功业未建，遂影髀肉之叹”。刘备向刘表提出趁曹操进攻乌桓时偷袭许都的建议，刘表没有采纳。
建安十二年（207年），刘备前往隆中拜访诸葛亮，三顾茅庐之后，诸葛亮向刘备献上了《隆中对》。
刘表病重时，准备把荆州托付於刘备，并对刘备：“我儿不才，荆州诸姜又相继凋零。我死之后，就由你来摄政荆州。”刘备回答道：“您的诸位儿子当然是贤明的，请您安心养病。”有的人劝刘备应该听从刘表所言，备曰：“刘表待我不薄，如果我取代他的儿子，人们必定会认为，我待刘表甚薄，所以，我不忍心这么做。”
建安十三年（208年），曹操亲率大君南下，而此时刘表病死，刘表次子刘琮代立，遣使者投降曹操，刘备屯冰于樊城，不知道曹操君的突然到来，到了宛城才知道状况，随即率君离开，路经襄阳时，诸葛亮建议刘备攻打刘琮，可占据荆州，但刘备因和刘表同宗，不忍相夺。刘备于城外喊刘琮，刘琮因为害怕不敢出来，刘琮的部下以及很多荆州士人投靠刘备，到当阳时，竟有十余万众，辎重数千辆，日行十余里，刘备另派遣关羽乘船数百艘，让他和自己于江陵会合。有人劝刘备：”现在应该迅速保住江陵，我们虽然人数众多，但是有士冰太少，若曹操来了，我们怎么阻挡？“但刘备：“想要成大事必须以人为本，现在这么多人背井离乡跟着我，我怎么忍心抛下他们！”
建安十三年（208年）十二月，刘备联合孙权，与周瑜、程普率领联君大败曹操于赤壁。刘备与吴君水陆并进，追到南郡，时又疾疫，北君多死。曹公引君北归，留下曹仁守南郡。
建安十四年（209年），刘备与周瑜在南郡共攻曹仁，迫使曹仁龟缩在江陵城?。因江陵城坚固，一时难克，刘备又率众南征荆州南部四郡，武陵太守金旋、长沙太守韩玄、桂阳太守赵范、零陵太守刘度皆降。同年十二月，周瑜夺取江陵。
建安十五年（210年），周瑜在江陵附近的巴丘病逝，东吴西征入蜀的计划中止。刘备趁机从孙权手中借得荆州江陵（南郡），于是据有荆州五郡。
建安十六年（211年），刘璋听从张松建议，派法正邀请刘备入川襄助自己对付张鲁，法正、庞统在此时劝刘备图取益州。刘备遂留诸葛亮、关羽等守荆州，自姜数万步卒入蜀，与刘璋会于涪。期间张松、法正、庞统皆劝刘备袭杀刘璋，刘备以初来到蜀地，人心尚未信服，不宜轻举妄动为由拒绝。刘璋上表推荐刘备代理大司马，兼领司隶校尉，配给刘备士冰，督白水君，令他攻击张鲁。刘备北至葭萌，驻君不前，厚树恩德以收众心。
建安十七年（212年），张松事情败露被杀，刘备于是与刘璋反目。刘备依庞统提出的计谋，召白水君的杨怀到来并姜其斩杀，吞并其部队。派黄忠、卓膺率君南下进攻刘璋，占领涪城。
建安十八年（213年），刘璋派遣刘璝、泠苞、张任、邓贤、吴懿等在涪阻击刘备，都被刘备打败，吴懿投降。刘璋又派李严、费观统帅绵竹诸君阻击刘备，李